Merintis karier di Yogyakarta, Oscar kemudian hijrah ke Jakarta dan bekerja sebagai kontributor fotografer untuk Getty Images, Redux Pictures, dan Australian Associated Press. Pada 2008, dia mengikuti lokakarya fotografi di Singapore International Photo Festival dan Angkor Photo Workshop & Festival. oscarsiagian.photoshelter.com.
Panasonic membidik segmen street photographer melalui kamera retro bertubuh ringan